Mimo że pierwsze tego typu pojazdy powstały właśnie w Wielkiej Brytanii, początkiem II wojny światowej nie dorównywały tym produkowanym w Niemczech. W 1941 roku Brytyjskie Ministerstwo Wojny złożyło więc zamówienie na sześć prototypów nowego, cięższego czołgu pościgowego o zdecydowanie mocniejszym pancerzu i armacie o większym zasięgu. I tak powstał Cromwell I, który zapoczątkował kolejne wersje brytyjskiego czołgu odnoszącego sukcesy na wielu frontach II wojny światowej.

Produkcja pierwszych Cromwelli trwała od początku 1941 roku do lata 1942. Przy pierwszych próbach czołg uzyskał słabe osiągi, nie przeszkodziło to jednak wypuścić 500 sztuk tego właśnie modelu, który ostatecznie służył celom szkoleniowym – przemianowany na Cavalier. Jednocześnie wciąż pracowano nad nowym, ulepszonym modelem czołgu. Efektem modernizacji było kilka poprawionych wersji, wśród których najsłynniejszym okazał się Cromwell noszący oznaczenia Mk VIII. Przeprowadzone próby wykazały jego skuteczność, w związku z czym rozpoczęto stałą produkcję. W stosunku do pierwszej wersji Cromwella w Mk VIII zwiększono grubość pancerza (dno pojazdu wyposażono w 6 mm płytę pancerną), wzmocniono kadłub, poprawiono wydajność silnika, usprawniono uzbrojenie. Jego atutem była armata przeciwpancerna z możliwością strzelania amunicją burzącą i odłamkową. Na froncie Cromwell dominował prędkością, przewyższając pod tym względem inne czołgi z tego okresu, jego zaletą była również duża zwrotność. Dzięki temu pozwalał na wykonywanie szybkich manewrów, umożliwiając załodze skuteczne atakowanie przeciwnika z boku lub od tyłu.

Mimo że historia czołgów Cromwell związana jest w II wojną światową, nie kończy się wraz z nią, lecz trwa znacznie dłużej. Brytyjczycy korzystali z nich na frontach jeszcze początkiem lat 50-tych XX wieku.